Tra il '500 e il '600 le iniziative architettoniche riguardarono soprattutto gli edifici religiosi, che furono adeguati alle mutate esigenze liturgiche promosse dal Concilio Tridentino.
La pieve fu dotata di chiostro e palazzo della Propositura nuovi, all'interno delle chiese parrocchiali romaniche furono fabbricati numerosi altari decorati con affreschi e quadri, ai santuari mariani di Ripa (1576) e del Pozzo (1621) furono aggiunti i loggiati. Dominanti appaiono le istanze classiciste, soprattutto nell'architettura di Gherardo Mechini, che, oltre al coro della Collegiata (1611-14), progettò il portico e la tribuna tardo-rinascimentale della Madonna del Pozzo.
Nel 1630, con quello delle Domenicane, nel castello di Empoli si trovavano tre monasteri addossati alle mura mentre altri tre, quelli dei Minori dell'Osservanza a Ripa, dei Cappuccini in Pantaneto e dei Carmelitani a Corniola, sorgevano verso le colline meridionali. La ripresa economica permise ai privati cittadini e alle sempre più numerose confraternite di investire in opere artistiche, per le quali furono impegnati maestri soprattutto di area fiorentina: esponenti minori del Manierismo (Giovan Battista Naldini, Girolamo Macchietti, Ludovico Cardi da Cigoli), della Controriforma mitigata dall'influenza di Santi di Tito (Simone da Lucca, Leonardo Mascagni, Jacopo Chimenti detto l'Empoli) e delle tre successive principali correnti pittoriche, tra le quali spicca il Naturalismo caravaggesco (Domenico Cresti detto il Passignano, Francesco Ligozzi, Rutilio Manetti).
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